掃碼關注北京大學深圳研究生院官方微信

化生學院翟宏斌課題組完成天然產物(–)-Conidiogenone B, (–)-Conidiogenone 和 (–)-Conidiogenol的全合成
日期:2020-06-15 10:25:28 來源:化學生物學與生物技術學院 點擊:
  近日,化生學院翟宏斌教授課題組在《德國應用化學》(Angew. Chem. Int. Ed.)上發表通訊論文,報道了天然產物 (–)‐Conidiogenone B, (–)‐Conidiogenone 和 (–)‐Conidiogenol的集羣不對稱合成。
  Cyclopianes二萜為青黴菌的次級代謝產物,該類分子展現出廣泛而重要的生物活性,如:Conidiogenone及Conidiogenol為青黴菌分生孢子誘導劑,具有極強地誘導青黴菌分生孢子分裂作用;Conidiogenone B對耐甲氧西林金黃色葡萄球菌有明顯的抗菌活性(MIC = 8 μg/mL);Conidiogenone C對HL60細胞有較強的細胞毒性(IC50 = 38 nm)。由於其複雜的分子結構及潛在的生物活性,Cyclopianes二萜成為了有機合成化學家們的研究目標分子而備受關注。迄今為止,先後有塗永強院士課題組及Snyder教授課題組實現了該類分子的全合成.
  翟宏斌教授課題組從三甲基環戊烯酮出發,基於Danheiser [3+2]環化的合成策略,開發出一條簡潔、高效及實用的不對稱全合成路線,線性步驟為14-17步。關鍵步驟包括HAT烯-氰環化,串聯的Nicholas/Pauson-Khand反應及Danheiser環戊烯環化。該反應路線的原子經濟性較高,化學選擇性較好,很多中間體也可進行克級規模的製備。該工作為進一步研究Cyclopiane類天然產物的生物活性提供了有力的支持,而且為運用Danheiser [3+2]環化合成複雜天然產物具有重要的借鑑意義。
  研究成果發表在《德國應化》期刊上(Angew. Chem. Int. Ed. 2020, doi:10.1002/anie.202007247),該工作由翟宏斌教授指導,博士後研究人員許波和荀穩博士以及博士研究生蘇少彬同學合作完成,項目曾得到國家自然科學基金委、中國博士後基金、廣東省自然科學基金委和深圳市科技創新委員會的基金支持。
文章鏈接://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/anie.202007247
專題報道
2019
11月
25
2019-11-25376
梁威,北京大學深圳研究生院信息工程學院2006級電子通訊工程碩士。2009年畢業後回長沙創辦博為軟件技術股份有限公司(下稱“博為軟件”)。現為博為軟件董事長,博為101數據採集引擎研發創始人,廣州大學華軟學院客座教授、創新創業導師。
查看更多
近期熱點